Doué pour les conversations philosophiques, le chat use parfois d'une rhétorique débridée voire surréaliste qui trouble Alice. La folie du chat est toutefois plus apparente que réelle et il passe pour l'un des rares personnages pourvus de raison, mais adoptant une attitude nihiliste vis-à-vis de son environnement. Le chat du Cheshire semble être le reflet imaginaire de la chatte Dinah à qui Alice récite ses leçons avant de passer dans le Pays des merveilles.
Ce chat a la faculté d'apparaître et de disparaître selon sa volonté, suscitant l'amusement chez Alice. Ce don est inspiré de la tradition du fromage de Cheshire (ou Chester), modelé selon la légende en forme de chat souriant et consommé à partir de la « queue » (talon), ne laissant petit à petit que le « visage ». À un certain point de l'histoire, le chat disparaît complètement jusqu'à ce qu'il ne reste de lui que son sourire. Alice remarque alors qu'elle a « souvent vu un chat sans sourire mais jamais un sourire sans chat ».